Punto di partenza ideale del percorso di visita è la Fontanella Zen, piccola vasca per la raccolta dell’acqua costruita nel 1571 dalla Famiglia Zen in seguito ad accordo tra questa e il Consiglio cittadino. Si entra nel centro storico percorrendo via Browning, con il suo caratteristico porticato e le numerose ville e abitazioni storiche. Si giunge quindi nel vero e proprio centro del paese. Salta all’occhio il Palazzo della Ragione, oggi sede del Museo Civico, costruito nel corso del XV secolo per ospitare le rappresentanze minori veneziane e il Podestà nella sua veste di amministratore della giustizia. Poco distante emerge la figura della Fontana Maggiore, ideale centro del borgo, importante per il suo essere segno tangibile della soluzione di secolari e ricorrenti problemi vissuti dagli asolani alla ricerca di un approvvigionamento idrico. A sinistra, in posizione ribassata, si staglia la Cattedrale, costruita su preesistenze romane e rimaneggiata nel 1747 su progetto di Giorgio Massari. All’interno è possibile ammirare la bellissima “Assunta” di Lorenzo Lotto.

Salendo poi lungo via Regina Cornaro si incontrano alcune prestigiose e accoglienti case asolane, alcune delle quali hanno ospitato personaggi illustri, innamorati dell’atmosfera del luogo. Al termine della via si nota la figura imponente del Castello, massiccia e antica costruzione che fu reggia di Caterina Cornaro. Interessanti sono le due Torri ancora esistenti: la Torre Reata con scala esterna, e la Torre Civica, anticamente sede di carcere. La visita prosegue in direzione di Palazzo Beltramini, palazzo del Settecento oggi sede municipale.

Da qui si prosegue a destra verso via Dante, e poi in salita verso via Collegio, dove si incontra il convento dei SS. Pietro e Paolo, realizzato nel XVII secolo e sede di un monastero benedettino fino al 1807. Si esce quindi dalla Porta del Col Mariòn, l’unica rimasta intatta nella sua forma medievale. Da qui si sale per la strada acciottolata, che costeggia per buon tratto le mura carraresi-veneziane, fino alla Rocca, con unica torre verso est. Simbolo della Citta, la costruzione in vetta al Monte Ricco domina il paesaggio asolano ed offre una vista spettacolare sul centro storico e sul panorama pedemontano. La struttura, a poligono irregolare, risale ad un periodo tra la fine del XII e I’inizio del XIII secolo, ma il primo nucleo insediativo è databile tra il X e il XII secolo. Si ritorna quindi sui propri passi, scendendo nuovamente verso il centro, per un ultimo sguardo ai numerosi palazzi storici o per una sosta in uno dei numerosi locali della città. 

Si può uscire quindi dal borgo percorrendo via Bembo, per costeggiare le mura fino alla Porta Dieda e ricongiungersi al percorso all’altezza di Porta Loreggia.