In epoca rinascimentale Conegliano fu protagonista di un processo di rinnovamento architettonico e urbanistico che rispecchiava le favorevoli condizioni sociali ed economiche del territorio, grazie al dominio della Serenissima. Molti furono in questo periodo i nuovi palazzi costruiti nella Contrada Grande che si era sviluppata ai piedi del Castello e numerosi furono gli interventi ad affresco realizzati in edifici civili e religiosi che trasformarono la città in una vera Urbs picta. Iniziamo il percorso dal Colle di Giano dove sorge il Castello, museo civico e simbolo della città, al quale si può accedere anche attraverso suggestivi percorsi pedonali che costeggiano le antiche Mura Carraresi. Dalla Torre “della campana” è possibile ammirare l’ampio scenario pedemontano, che spazia tra le colline fino alla laguna di Venezia. Scendiamo ora dal colle attraverso la suggestiva Calle Madonna della Neve con l’omonima chiesetta, dove un tempo vi era la Porta della Castagnera. Terminata la calle, giriamo a destra in via Edmondo De Amicis; qui si trova la scalinata che conduce all’ex Convento di San Francesco dove è possibile ammirare un affresco del Santo che accoglie i visitatori a braccia aperte. Scendiamo ora la scaletta che ci conduce in via Beccaruzzi, dal nome del pittore rinascimentale che qui vi abitò. Arrivati alla piazzetta, giriamo a sinistra in via Cima dove si trova la casa natale del famoso pittore. Continuiamo a camminare lungo la via che nel Basso Medioevo era abitata da famiglie appartenenti alla piccola borghesia. Al termine della via, all’angolo con via Accademia, incontriamo Casa Sbarra. Scendiamo ora fino in via XX Settembre, l’antica Contrada Grande, e giriamo a destra: il secondo edificio che troveremo è Casa Biffis; poco oltre si affaccia sulla via l’attuale Duomo, che conserva una splendida pala del Cima da Conegliano, e la sovrastante Sala dei Battuti. Poco più avanti, sempre su via XX Settembre, ma dall’altro lato della strada, si affaccia Palazzo Graziani, ora Bidasio Zoppas. Ritornando ora sui nostri passi, all’angolo con Piazzetta XVIII luglio 1866, potremo ammirare Casa Dalla Balla ora Piutti, decorata con affreschi cinquecenteschi. Superata Piazza Cima e la laterale Via Sbarra, troviamo sulla sinistra Palazzo Grimani Vettori e alla destra invece si trova Casa Colussi, ex sede dei Cavalieri del podestà. Poco più avanti troviamo Palazzo Sarcinelli, oggi sede espositiva.  Proseguendo sul lato sinistro della via, si trova l’antico Monte di Pietà. Chiude la via – e il nostro itinerario – Porta Monticano o del Leone, così denominata per l’immagine affrescata dal Pordenone.